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O Clube Futebol de União nasceu em 1913, fruto duma divisão no Grupo União Marítimo, de onde resultam o União Futebol Clube (mais tarde renomeado Clube Futebol União) e o Club Sport Marítimo.

Esta cisão de clubes criou uma grande rivalidade na região e com o União a conquistar o seu primeiro regional na época de 20/21, contrariando a superioridade do Marítimo, os adeptos mostraram bem o seu amor e apoio ao clube. Daí em diante o clube acabou por ficar em segundo plano, muito por causa da superioridade alcançada pelo Nacional e pelo Marítimo.

As décadas de 50 e 60 foram douradas para o União, nesta altura chegava ao clube um espanhol visionário, apelidado de “Mestre” Medina. Medina implementou no clube uma das mais bem sucedidas escolas de futebol da altura, e levou a equipa a vencer o Campeonato da Madeira durante sete anos consecutivos, desde a época de 55/56 até 62/63. Como forma de homenagear o treinador, o clube fez referência a ele no seu hino em: «O União ensina, tem a escola do Medina e sabe de que é capaz».

Finalmente em 79/80 o União atinge finalmente os nacionais. Depois de duas temporadas na 3ª Divisão, o clube ascende à Segunda Liga, e em 89/90, chega finalmente ao principal campeonato nacional, depois de vencer o campeonato onde se encontrava.

O União esteve durante dois anos na companhia dos grandes, tendo descido de divisão neste último, mas o adeus à Primeira Liga revelaria-se apenas um até já, visto que o clube sobe de novo no ano seguinte. Em 94/95 o clube desce novamente de divisão e iniciava-se um lento processo de declínio desportivo acompanhado por problemas na direcção. Em 98/99 o clube já se encontrava na 2ª Divisão – Sul. Depois de alguns investimentos, finalmente na temporada de 2001/2002 a equipa consegue subir de divisão, mas sem sucesso, pois cai novamente no ano seguinte.

Finalmente em 2010/11 o União da Madeira consegue finalmente voltar aos nacionais, ao vencer a 3ª Divisão, garantindo assim o acesso à Liga de Honra, onde se tem mantido desde aí.