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Na cidade de Penápolis o futebol apareceu na década de 20, quando duas equipas dominavam o panorama citadino – o Penápolis e o Corinthians. As partidas entre estes dois emblemas eram sempre de grande ânimo para os adeptos, tendo mesmo o Penápolis “esmagado” o Corinthians aquando da inauguração do seu estádio, por 11-0 em 1928. Em 1934, em mais um clássico de Penápolis, os adeptos vibraram tanto com o futebol que era praticado que duas das bancadas de madeira do reduto cederam, ferindo um elevado número de adeptos. Este acontecimento motivou a estagnação do futebol na cidade, tendo mesmo sido o fim das duas equipas.

Finalmente em 1944 os presidentes da vizinha cidade de Fernandópolis convidaram o governo de Penápolis para a disputa de um torneio de futebol amigável, tendo este sido o ponto chave do renascimento do futebol naquela cidade. Com muito apoio de um gerente do banco da cidade, o Penapolense voltou a ganhar vida, tendo o próprio bancário como presidente da associação. Durante os primeiros ano o clube limitou-se apenas à disputa de partidas amigáveis e campeonatos amadores, filiando-se pela primeira vez à Federação Paulista de Futebol em 1951, quando disputou também pela primeira vez um campeonato estatal, na Série A2 do Campeonato Paulista. Ainda assim, estes primeiros anos competitivos do Penapolense não foram fáceis, e a equipa acabaria por voltar à disputa de provas de carácter amigável, voltando a filiar-se a uma federação desportiva em 1956. Mais uma vez, esta fase do clube terminaria novamente em 1959, quando voltaram a disputar partidas amadoras.

O Penapolense voltou então a filiar-se em 1963 para competir na Série A3 do Campeonato Paulista. Depois de em 1967 ficar novamente de fora das competições oficiais, parecia que era então que o clube iria iniciar a sua longa carreira nos campeonatos promovidos pela federação, o que aconteceu durante os 15 anos que se seguiram. Finalmente em 1987, e desta vez devido a problemas financeiros, o Penapolense ficou novamente de fora dos campeonatos oficiais, voltando apenas a disputar o Campeonato Paulista em 1988, para depois ficar mais duas temporadas afastado do futebol estatal.

Em 1991 o Penapolense regressa então às competições oficiais, que disputa até 1994, quando uma reestruturação do futebol estatal conduz a equipa à Série B2 (5º nível estatal) o que, para além de desmotivar a direcção, a privou de grandes receitas que eram recebidas em partidas diante de equipas de maior renome. Então logo após três temporadas, e mais uma vez por falta de fundos, o Penapolense ficou inativo por 8 anos, voltando apenas a filiar-se à Federação Paulista em 2005.

O clube reiniciou-se então na quarta divisão estatal, conseguindo logo em 2007 a promoção à Série A3, onde em 2009 conseguiu pela primeira vez atingir a fase final, caindo no entanto antes de fazer o suficiente para alcançar a promoção. Em 2010 foi na Copa Paulista que o Penapolense fez história, atingindo as semi-finais onde acabou por cair perante a reforçada equipa do Red Bull Brasil.

Foi então depois desta grande campanha na Copa Paulista que o Penapolense alcança pela primeira vez o sucesso estatal, ao conquistar o seu primeiro título em 2011 na Série A3 do futebol paulista, que lhes valeu a tão desejada subida à segunda divisão estatal. No seguimento destes bons resultados em 2012 o clube volta a fazer história. Na sua primeira presença na Série A2 estatal, o Penapolense termina a fase normal da prova numa das 8 primeiras posições, o que lhes vale o apuramento para a fase final, de onde os 4 melhores seriam promovidos ao principal Campeonato Paulista. O clube de Penápolis conseguiu então alcançar esse feito, tendo na temporada de 2013 disputado a Série A1 do Campeonato Paulista, onde se conseguiram classificar na 6ª posição, que assim lhes valeu um lugar na disputa pela Copa Paulista do Interior, onde foram finalistas, tendo sido derrotados na derradeira partida pelo Ponte Preta.