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A Federação de Futebol da Macedónia foi fundada em 1949 mas só se filiou è FIFA e à UEFA em 1994 depois do o desmembramento da SFR Jugoslávia. O primeiro jogo da equipa foi frente à Eslovénia, num amigável a 13 de Outubro de 1993 vencendo por 4-1. A primeira grande competição internacional onde participarão foi nas qualificações para o Campeonato da Europa de 1996. Ficaram no grupo com a Espanha, Dinamarca, Bélgica, Chipre e a Armênia. Os resultados não foram os melhores e sofreram uma das maiores derrotas da sua história ao perder 5-0 conta a Bélgica a 7 de Junho de 1995. Apesar de todos os esforços, terminaram a qualificação em 4º lugar com apenas sete pontos, não conseguindo por isso seguir em frente na competição.

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Equipa da Macedónia no jogo frente à Bélgica em 2013 para a qualificação do Mundial de 2014

Na qualificação para o Campeonato do Mundo de 1998 a Macedónia ficou no grupo com a Roménia, Irlanda, Lituânia, Islândia e Liechtenstein. Começou a vencer o Liechtenstein por 3-0 em 1996 e em 1996 voltou a vencer por 11-1, uma vitória esmagadora. Apesar destes bons resultados, a equipa da Macedónia não conseguiu qualificar-se terminando no 4º lugar com apenas 13 pontos. A selecção da Macedónia também não conseguiu qualificar-se para o Campeonato da Europa do ano 2000, apesar de começar bem ao vencer a Malta por 4-0 a 6 de Setembro de 1998. Para o Mundial 2002 a Macedónia escorregou logo no primeiro jogo, perdendo frente à Eslováquia por 2-0. No fim de contas, arrecadou apenas sete pontos, terminando no 4º lugar do grupo e falhou mais um apuramento para o mundial. O mesmo aconteceu nas qualificações para o Euro 2004, em que a Macedónia não conseguiu uma vez mais a qualificação apesar de alcançar um dos resultados mais memoráveis da história. Em 2002 a jogar frente à Inglaterra, a Macedónia começou a vencer, depois a Inglaterra empatou mas a equipa da Macedónia rapidamente mostrou a sua garra e pôs-se a frente no marcador. O jogo acabou 2-2 pois a Inglaterra conseguiu marcar mais um golo, ainda assim foi uma grade vitória para o jogadores da Macedónia que deram luta à grande selecção inglesa.

A selecção da Macedónia começou bem a qualificação para o Campeonato da Europa de 2008, venceu a Estónia a 16 de Agosto de 2006 por 1-0. A 6 de Setembro do mesmo ano, enfrentou a Inglaterra, esta que venceu o jogo por 1-0. Desta vez, a Macedónia não conseguiu marcar nem um golo à equipa inglesa tendo na segunda volta empatado o jogo por 0-0. Em 2007 no dia 17 de Novembro a Macedónia conseguiu vencer em casa por 2-0 a Croácia, sendo sem dúvida um resultado histórico. Apesar dos bons resultados a equipa não conseguiu os pontos suficientes, terminando em 5º lugar do grupo com 14 ponto, e mais uma vez não se apurou para o Europeu. Na qualificação para o Mundial de 2010 a Macedónia começou com uma vitória por 1-0 frente à Escócia. Depois perdeu por 4-0 frente à Holanda e voltou a perder por 2-0 contra a Escócia. Em seguida, perder contra a Noruega, o que significou que uma vez mais a Macedónia não se conseguiu qualificar para o Mundial.

Nas eliminatórias para o Europeu de 2012, a Macedónia foi colocada no Grupo B com a Rússia, Eslováquia, República da Irlanda, Armênia e Andorra. A sua participação nesta fase não correu da melhor forma, terminando no péssimo 5º lugar com apenas duas vitórias e dois empates. Devido aos maus resultados, a Macedónia não conseguiu a qualificação e o treinador Mirsad Jonuz foi despedido sendo substituído por John Toshack que não melhorou assim tanto as prestações da equipa. A sua participação para o Mundial de 2014 também não foi a melhor, não conseguindo fazer boas prestações. Ficou no grupo com as selecções da Croácia, Sérvia, Bélgica, Escócia e País de Gales. No fim das qualificações a Macedónia terminou no último lugar do grupo, conseguindo apenas duas vitórias, um empates e setes derrotas, não conseguindo assim o apuramento.