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O Cercle Brugge foi fundado em 1899 por alunos do colégio de frades São Francisco Xavier que originalmente lhe chamaram de Cercle Sportif Brugeois. Logo no ano seguinte o clube torna-se na 12º equipa inscrita na Federação Belga de Futebol. Nos primeiros anos de história o clube disputou inúmeras competições amigáveis, vencendo mesmo algumas. No entanto o primeiro grande feito do Cercle Brugge acontece na temporada 1910/11 quando vence a Primeira Liga Belga apenas um ponto acima do segundo classificado.

Três anos após a conquista do título por parte do Cercle Brugge a Primeira Guerra Mundial chega à Bélgica e as competições são interrompidas até 1919. A passagem da guerra na Bélgica foi devasta e o futebol não escapou a isso. Da equipa do Cercle Brugge antes da guerra restou apenas um jogador, vindo-se o clube obrigado a arranjar novos jogadores e ainda a reconstruir todas as suas infraestruturas. Ainda assim, contrariando as expectativas, a equipa terminou a primeira temporada depois do regresso à competição no 3º posto da tabela. Este bom resultado deu à equipa a motivação que precisava e logo em 1926/27 o Cercle Brugge conquista o seu segundo título de campeão nacional.

O bom momento do Cercle prolongou-se até à temporada 1929/31 quando alcançaram o 3º título de campeões nacionais. Na época seguinte as exibições começam a deteriorar-se e o clube termina a época no 7º lugar da tabela. Daí para a frente nada melhorou, muito pelo contrário, e em 1936 a equipa é mesmo despromovida para a Segunda Liga Belga. Esta descida à segunda divisão foi então bem aproveitada para fazer uma boa reestruturação da equipa, que logo após dois anos estava de regresso aos grandes palcos. No entanto em 1939 mais uma grande guerra se abate sobre a Bélgica e mais uma vez os campeonatos são interrompidos, passando os clubes a disputar apenas provas regionais com padrões de competitividade desorganizados pelo que, aquando do reatamento da temporada de 1939 em 1941 o Cercle Brugge terminou no último posto da tabela, sendo então poupado da despromoção devido às dificuldades passadas durante a guerra.

No entanto, apesar de salvo da despromoção, não se iria manter na primeira divisão por muito mais tempo, sendo relegado logo em 1945. Na segunda divisão as coisas não foram mais fáceis e em 1951 uma reestruturação da segunda liga belga ditou que apenas os clubes classificados até à 8ª posição sem manteriam nesta. O Cercle Brugge terminou a temporada no 15º posto e foi relegado para a 3ª divisão. O clube ainda disputou este escalão do futebol belga por mais 4 anos, até conseguir a promoção para a segunda liga em 1956. Daí em diante o clube fez por recuperar o seu estatuto de equipa de primeira liga e lutou arduamente pela promoção que quase aconteceu na temporada 1959/60 mas apenas se revelou na época seguinte. O regresso à primeira divisão não foi fácil, e a manutenção na mesma tornou-se impossível na temporada 1965/66 com o Cercle Brugge a ser novamente despromovido. Ainda neste ano, o vice-presidente do clube é acusado de corrupção e a Federação Belga pune o clube com a descida para a 3ª divisão. Com esta subida dupla despromoção muitos jogadores abandonaram a equipa e o Cercle Brugge manteve-se naquele patamar do futebol belga.

Em 1967  Urbain Braems assumiu o comando técnico da equipa com um plano megalómano em mãos de a conduzir de volta à Primeira Liga Belga em apenas 5 anos. O plano foi bem executado e depois de alcançar a subida à segunda divisão logo na primeira temporada ao comando do Cercle, Urbain demorou apenas mais 3 temporadas para colocar o clube entre os grandes da Bélgica. De regresso à Primeira Liga em 1971/72 o Cercle Brugge começa bem, expectando apenas a manutenção mas acabando por terminar a época na 5ª posição. Até 1977 o clube manteve-se estável, passando pelo seu comando técnico apenas um homem para além de Urbain Braems – Han Grijzenhout que deixou o comando da equipa para dirigir o SC Lokeren. Aquando da saída de Grijzenhout o clube contratou o grego Lakis Petropoulos, mas o grego teve grandes dificuldades para ultrapassar as barreiras linguísticas, o que adjunto a uma grave onda de lesões conduziu o clube de Bruges de novo à Segunda Liga. Han Grijzenhout retomou então as suas funções de treinador do Cercle e pô-lo de novo na Primeira Divisão com a conquista de mais um título de campeão da Segunda Liga Belga.

De regresso à Primeira Divisão o Cercle Brugge iria então atingir o seu mais alto momento de forma em 1985 quando conquistou a Taça da Bélgica depois de vencer nos penaltis o SK Beveren. O Cercle consolidou então a sua presença na primeira liga, somando mais duas presenças na final da Taça em 1986 e 1996, até ser novamente despromovido em 1997.

Apesar das capacidades do Cercle, a equipa não foi capaz de alcançar a promoção num futuro próximo, fazendo-o apenas 6 anos após a descida depois de profundas alterações na direcção e no comando técnico. Em mais um regresso à Primeira Liga Belga, o Cercle mostrou-se mais uma vez determinado em alcançar os lugares cimeiros mas o futebol que praticava foi apenas suficiente para se manterem no escalão de topo do futebol belga. Foi então na temporada de 2008/09 que o futebol do Cercle Brugge começou a dar nas vistas. O jogo ofensivo e de qualidade praticado pela equipa levo-os ao 4º posto da tabela, melhor classificação do clube desde a 2ª Grande Guerra. No ano seguinte atingem a final da Taça da Bélgica sem sucesso, no entanto o resultado era suficiente para lhes garantir o regresso às competições Europeias – Liga Europa.

No entanto a prestação na Europa não foi algo especial, tendo o Cercle Brugge sido eliminado na 3ª pré-eliminatória. Mas no campeonato as exibições foram ainda piores e o clube terminou no 9º posto. Na temporada 2011/12, a competir só na Liga Belga, o Cercle Brugge conseguiu voltar a fazer-se notar, tendo terminado o campeonato no 5º lugar da tabela. No entanto, em 2012/13 o clube volta a não conseguir firmar-se no campeonato nacional e livra-se da despromoção apenas no play-off que dita a descida à Segunda Liga.